Jovem de 27 anos e idosa de 81 anos se encontram casualmente durante uma viagem de trem e formam uma amizade inesperada. Inicialmente, a jovem Molly Selin, de Nova York, estava ocupada com sua viagem de trabalho à Espanha quando percebeu que uma passageira mais velha, Maria Alvarez, tentava iniciar uma conversa.

Conversa se transforma em amizade

A conversa inicial, que poderia ter sido breve, evoluiu rapidamente. As duas trocaram contatos e começaram a se encontrar regularmente, com encontros que passaram a ser conhecidos como 'Mondays with Maria'. Ao longo dessas conversas, Molly descobre que Maria nasceu em Porto Rico há mais de 50 anos e não retorna ao local desde então.

Molly propõe que Maria realize seu sonho de voltar à terra natal, e as duas embarcam juntas em uma viagem que parecia impossível há décadas. Durante a viagem, participam de atividades como aulas de salsa e experiências gastronômicas, além de reencontrarem familiares.